È proprio con l’interpretazione di Melania, la saggia e paziente antagonista della co-protagonista Rossella O’Hara, che Olivia è rimasta nel cuore di tutti. Nella sua lunga carriera cinematografica ha vinto due premi Oscar come migliore attrice protagonista. Nel 1947 con “A ciascuno il suo destino” e nel 1950 con “L’ereditiera”.
Hollywood non l’ha mai amata molto, sia per i film interpretati che per il processo intentato contro la Warner Bros nel 1943. La casa cinematografica voleva imporre all’attrice una proroga del contratto, sostenendo di averne diritto per il suo rifiuto di interpretare alcuni ruoli. Ma nel 1945 le Corti d’appello della California le diedero ragione e la decisione fu soprannominata “Legge De Havilland”.
L’ultima apparizione pubblica di Olivia è avvenuta nel 2003 per il 75esimo anniversario degli Oscar. Di recente, il film storico Via col vento è stato oggetto di grandi polemiche dopo la temporanea rimozione da Hbo Max per i suoi contenuti ritenuti razzisti.